与其他中共第五代领导人比，刘云山履历相对简单，他既无显赫学历，也非中共太子党，中专毕业后长期在内蒙古偏远地区工作，做过教师、宣传干事，后来改行做记者。上世纪80年代初，他任共青团内蒙古委员会副书记，此时胡锦涛是团中央书记，故外界通常将刘列为团派，与李克强、李源潮、汪洋同列团派的「四大金刚」。
海外有报道指，刘云山表面属胡锦涛的团派，但实际上与江泽民关系非浅。美国作家库恩(Robert Lawrance kuhn)拟写《江泽民传》(英文书名The Man Who Changed China：The Life and Legacy of Jiang Zemin)，得到刘暗中支持，派手下协助他搜集资料，出版后迅即译成中文版，在内地上架，大讨江的欢心。
助美作家写《江泽民传》
译中文版讨江欢心
刘云山的中共党内资历深厚，早在1985年他已被中共作为「省部级干部第三梯队人选」，38岁当选中央候补委员。现居中共权力顶峰的中纪委书记贺国强、常委李长春、全国人大委员长吴邦国，当年都是与刘一起成为「候补中委」的。但直到1997年中共十五大刘云山才「转正」成为中央委员，获任命为中宣部常务副部长，主持日常工作，故刘掌管中宣部实际长达15年。以中专学历掌管13亿人大国的意识形态，在声称尊崇知识的中共，实为罕见。以至海内外不少学者都将近十年中国新闻和文化的堕落，归咎于「一个没有文化的人管宣传文化」。
刘云山的儿子刘乐飞，现年39岁，1995年毕业于中国人民大学，曾在财政部综合司工作三年。刘乐飞的妻子贾丽青，是曾任国安部长、公安部长以及最高人民检察院检察长贾春旺的女儿。刘、贾联姻，被视为是中共政坛「政治联姻」的典型。
政治联姻独子刘云山娶贾春旺女
刘乐飞曾任中信产业基金首席执行官，但今年中卸任。中信产业基金旗下有四只基金，总规模达260亿元人民币。之前，他曾任中国人寿首席投资执行官，负责近万亿资产投资管理，成功主导了南方电网、中信证券、Visa、民生银行、中国银联等大型项目股权投资，获可观回报，以至有舆论惊叹，中宣部长的儿子是「金融神童」!
英语考试不及格
社科院读硕士未毕业
而中国人寿曾发布刘乐飞的简历，指他1998年毕业于中国社科院研究生院，2006年毕业于中欧工商管理学院，主修财务金融方向，获工商管理硕士学位。但有报道指，刘在社科院读硕士时，英语无法通过国家考试，并未拿到硕士学位，他能坐到现在位置，完全是因为有一个「好爸爸」的原因。2011年，刘入选《财富》杂志「亚洲最具影响力的25位商界领袖」，位列22名。